INTRODUCCION CICLO ALCANOS Y ACTIVIDAD DE LA PAGINA DEL LIBRO
Introducción
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la
cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del
que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el
prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
En la
naturaleza son muy abundantes los compuestos con ciclos de cinco y seis
eslabones. Sin embargo, los ciclos de tres y cuatro miembros aparecen muy
rara vez en productos naturales.
Estabilidad
en cicloalcanos
Estos hechos experimentales sugieren la mayor estabilidad de los ciclos de
cinco o seis miembros con respecto a los de tres o cuatro.
En el año 1885, el químico alemán Adolf von Baeyer propuso que la inestabilidad
de los ciclos pequeños era debida a la tensión de los ángulos de enlace. Los
carbonos sp3 tienen unos ángulos de enlace naturales de 109,5º, en el
ciclopropano estos ángulos son de 60º, lo que supone una desviación de 49,5º.
Esta desviación se traduce en tensión, que provoca inestabilidad en la
molécula.
Es el único
cicloalcano plano. Se caracteriza por una gran tensión angular debida a ángulos
de enlace muy inferiores a 109,5º. Los orbitales sp3 de los carbonos que
forman el ciclo solapan curvándose hacia el exterior, para disminuir la
tensión. Dando lugar a unos enlaces curvos llamados enlaces banana.
El
ciclobutano no es plano, uno de sus carbonos sale unos 25º del plano formado
por los otros tres carbonos. Esta disposición aumenta la tensión angular, pero
se reducen considerablemente los eclipsamientos hidrogeno-hidrógeno que
presenta la molécula en su forma plana.
Si el
ciclopentano fuera plano, estaría prácticamente libre de tensión angular. Pero
presentaría cinco hidrógenos eclipsados por cada cara, que desestabilizarían la
molécula. La disposición más favorable del ciclopentano es la forma de sobre.
En esta disposición la suma de tensiones angulares y eclipsamientos se hace
mínima.
Los ciclos
de seis son los más abundantes en la naturaleza. Existen multitud de compuestos
con actividad biológica cuya base son ciclos de seis átomos condensados
(colesterol).
USOS
El uso de los cicloalcanos depende en gran medida de su número de carbonos. Los más ligeros, y por tanto gaseosos, sirvieron alguna vez para alimentar las lámparas de gases de los alumbrados públicos.
Los líquidos, por su parte, tienen utilidades como solventes de aceites, grasas o productos comerciales de naturaleza apolar. Entre estos se puede mencionar al ciclopentano, ciclohexano y cicloheptano. Asimismo, suelen utilizarse con mucha frecuencia en operaciones rutinarias en laboratorios de petróleos, o en la formulación de combustibles.
Si son más pesados, pueden destinarse como lubricantes. Por otro lado, también pueden representar el material de partida para la síntesis de fármacos; como el carboplatino, el cual incluye en su estructura un anillo de ciclobutano.
Ejemplo de Cicloalcanos
Para finalizar, se regresa al principio del artículo: la imagen con varios cicloalcanos no sustituidos. Para memorizar los cicloalcanos basta con pensar en las figuras geométricas: triángulo (ciclopropano), cuadrado (ciclobutano), pentágono (ciclopentano), hexágono (ciclohexano), heptágono (cicloheptano), decágono (ciclodecano), pentadecágono (ciclopentadecano), y así sucesivamente.
Cuanto más grande es el anillo, menos se parece a su respectiva figura geométrica. Ya se ha visto que el ciclohexano es de todo menos un hexágono; lo mismo ocurre de manera más evidente con el ciclotetradecano (de catorce carbonos).
Llega un punto en que se comportarán como collares que podrán plegarse para disminuir al máximo las tensiones de sus enlaces y eclipsamientos.
Nomenclatura
de los Cicloalcanos:
·
Se
nombran como los alcanos de
igual número de carbonos pero añadiendo el prefijo "Ciclo-":
·
Ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano...
·
Si
poseen un radical se toma el nombre del ciclo como la cadena principal:
·
Si
poseen varios radicales ramificadas se toma el nombre del ciclo como la cadena
principal:
o Se toma el
nombre de la cadena que las forma
o Sus
posiciones se señalan con números
o Se numeran
en el sentido de las agujas del reloj o al revés de manera que resulte la
combinación de números más bajos.
Además de la tensión angular, hay otros factores que contribuyen a la tensión que experimentan los cicloalcanos. Los enlaces C-C no pueden rotar sin más, ya que esto implicaría que toda la estructura se “estremeciera”. Así, estas moléculas pueden adoptar conformaciones espaciales muy bien definidas. El propósito de estos movimientos es el de reducir las tensiones ocasionadas en el eclipsamiento de los átomos de hidrógeno; es decir, cuando están uno enfrente del otro. Por ejemplo, las conformaciones para el ciclobutano se asemejan a una mariposa que bate sus alas; las del ciclopentano, un sobre; las del ciclohexano, un bote o silla, y cuanto más grande sea el anillo, mayor es el número y formas que puedan adoptar en el espacio.
EJERCICIOS DE LIBRO:
1.
Escribe las
fórmulas semidesarrolladas y moleculares de los siguientes hidrocarbu-ros:
ciclobuteno, ciclopentano, 1,3-ciclopentadieno y metilciclohexano.
Ciclobuteno:
*Fórmula molecular global de los cicloalquenos: CnH2n-2
- Fórmula molecular: C4H6.
La n corresponde al número de átomos de carbono.
Ciclopentano:
*Fórmula molecular global de los cicloalcanos: CnH2n
- Fórmula molecular: C5H10.
1,3 – ciclopentadieno:
*En el caso de los cicloaquenos con dos dobles enlaces, en vez de restarle 2 a la fórmula molecular global, se le restan 4. De la siguiente manera: CnH2n-4
- Fórmula molecular: C5H6.
Metilciclohexano:
*Fórmula molecular global de los cicloalcanos: CnH2n
- Fórmula molecular: C7H14.
3. Coloca
el nombre de los siguientes cicloalcanos.
º 1,5 - dietil, 3- metil ciclooctano
º 1- butil, 3-etil ciclopentano
º 3-ciclobutil, 6-isopropil, 7-ciclopropil, 2-terbutil, undecano
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